Con más historia que territorio, la Comunidad de Madrid se centra obviamente en la capital del Estado. La ciudad tiene un papel importante; desde la época del Magerit árabe hasta el Madrid actual, han pasado siglos de poder y expansión, que han afectado profundamente la vida del territorio.

La Reconquista, llevada a cabo en el año 1083 por Alfonso VI la incluyó, ya para siempre, entre los territorios arrebatados a Al-Andalus. Mas tarde, se instauraron concejos municipales y se le concedió privilegios locales. Durante el reinado de Carlos I, Madrid fue escenario de la revuelta de los comuneros, que fracasó tras la derrota de la batalla de Villalar. Madrid no adquirió especial preponderancia hasta que Felipe II trasladó allí su corte, convirtiéndola en la capital del país. Desde entonces, la historia de Madrid ha ido paralela a la de España. En el siglo XVIII, comenzó un período de esplendor que culminó durante el reinado de Carlos III. El motín de Esquilache, el tumulto de Aranjuez y el alzamiento del pueblo madrileño iniciaron la Guerra de la Independencia en el año 1808.

En la nueva administración político-administrativa representada por un Estado español de regiones con autogobierno, Madrid surgió con serios problemas de localización. Se sugirieron varias alternativas, desde ser miembro de la Comunidad de Castilla-La Mancha hasta la constitución de la actual comunidad autónoma, incluyendo una propuesta de régimen especial para la capital y el area metropolitana.

El 25 de junio de 1981, el Consejo Provincial finalmente acordó iniciar el proceso de autonomía de la provincia bajo el procedimiento establecido en el artículo 143 de la Constitución. Después de su ratificación en el Congreso, el nuevo Estatuto de Autonomía fue aprobado el 1 de marzo de 1983.

La Comunidad de Madrid se constituyó como Comunidad Autónoma bajo la Ley Orgánica 3/1983, del 25 de febrero (BOE 1-3-83).